ジオスゲニン
Diosgenin
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基本情報
- CAS
512-04-9- 標準SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(OC1)O[C@H]1C[C@H]3[C@@H]4CC=C5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C- InChIKey
WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N- 分子式
- C27H42O3
- 平均分子量
- 414.6 g/mol
- 単同位体質量
- 414.3133952
概要
Diosgenin is a sapogenin that is spirostan which is substituted by a hydroxy group at the 3beta position, contains a double bond at the 5-6 position, and has R- configuration at position 25. A natural product found in Dioscorea (wild yam) species, it is used as the starting point for the commercial synthesis of a number of steroids, including cortisone, pregnenolone and progesterone. It has a role as an antiviral agent, a metabolite, an antineoplastic agent and an apoptosis inducer. It is a sapogenin, a 3beta-sterol, a hexacyclic triterpenoid and a spiroketal. It derives from a hydride of a spirostan.
名称と識別子
- 優先名称
- Diosgenin
- IUPAC
- (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-ol
- 現地名
- ジオスゲニン
- 英語名
- Diosgenin
- 分子式
- C27H42O3
- 分子量
- 414.63
名称と別名
DIOSGENIN512-04-9Nitogenin(3beta,25R)-spirost-5-en-3-olK49P2K8WLXCHEBI:4629DTXSID00895074(25R)-spirost-5-en-3beta-diolSpirost-5-en-3-ol, (3beta,25R)-NSC-33396(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icos-18-ene-6,2'-oxane)-16-ol(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-ol
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ジオスゲニンニトゲニン(25R)-3β-ヒドロキシスピロスタ-5-エン(25R)-スピロスタ-5-エン-3β-オールジオスゲニン(SAPOGENIN)(22R,25R)-スピロスタ-5-エン-3β-オール22-epi-ジオスゲニン(1'S,2R,2'S,4'S,5R,7'S,8'R,9'S,12'S,13'R,16'S)-5,7',9',13'-テトラメチル-5'-オキサスピロ[オキサン-2,6'-ペンタシクロ[10.8.0.02,9.04,8.013,18]イコサン]-18'-エン-16'-オールSAPOGENINdiosgenDIOSGENIN (3B-HYDROXY-5A-SPIROSCENE)6-Keto Diosgenin3β-Hydroxy-5-spirostene
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 5.7
- 極性表面積
- 38.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 30
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 746
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Spirostanols and derivatives [ST0108]
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section
200.92 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
208.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 205 · 205-208°C
- 沸点
- 473.46 °C · 473.46°C (rough estimate)
- 比旋光度
- 25 · D25 -129° (c = 1.4 in CHCl3)
- 比重(密度)
- 1.0483 · 1.0483 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.47 · 1.4700 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 20 mg/mL、透明、わずかに黄色 · クロロホルム: 20 mg/mL、透明、わずかに黄色
- 酸解離定数(Pka)
- 15.02 · 15.02±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 42.9% (3 of 7) of reports.
Warning
H315 (28.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationStatus: Active Update: 04-08-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/31815
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (28.6%)
安全データ
- wgk
- 2
- rtecs
- WH1450000
- hs_code
- 29329990
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36/37-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説(3β,25R)-spirost-5-en-3-ol．C27H42O3(414.62)．ジオスゲニンは，ヤマノイモ科オニドコロDioscorea tokoroなどの根茎に広く配糖体として存在する．とくにメキシコ産のものには多量にある．20位の絶対配位はコレステロールと同様(R)である．HCl-C2H5OH処理で25位の異性体ヤモゲニンを与える．融点204～207 ℃(アセトン)．[α]25D－129°(クロロホルム)．エタノール，アセトン，クロロホルム，酢酸に可溶．ジギトニンで沈殿を生じる．プロゲステロン，男性ホルモンの合成原料．[CAS 512-04-9]森北出版「化学辞典（第2版）
用途ディオスゲニンは通常植物の根や茎から抽出されます抽出方法としては粉砕した植物材料を水や有機溶剤で処理することが多いです得られたエキスからディオスゲニンを精製することにより後の製品化に備えます
天然物の起源Primary sources of diosgenin (a steroidal sapogenin) include Smilax China, Rhizoma polygonati, Solanum incanum, Solanum xanthocarpum, Dioscorea villosa, Trigonella foenum graecum (fenugreek), and Dioscorea Linn (wild yams). It is commercially obtained from wild yam tubers and rootstock[1-2].
使用Aglicone of saponin dioscin. Diosgenin exists in some food supplements and herbal medicines and lowers plasma cholesterol by increasing fecal cholesterol excretion. e and Progesterone.
一般的な説明Diosgenin is a triterpene and a glycone derivative of dioscin. Yams, Trigonella foenum-graecum and Costus speciosus are some of its source.
調製方法
純化方法Crystallise diosgenin from acetone, and chromatograph it on Al2O3 and elute with *C6H6/Et2O (9:1), then recrystallise it from MeOH. Its solubility is ~4% in H2O and 5% in CHCl3. The acetate crystallises from AcOH with m 198o; and has [] D 20 -119o (pyridine). [Marker et al. J Am Chem Soc 65 1199 1943. Mazur et al. J Am Chem Soc 82 5889 1960, Beilstein 19 IV 862.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
17 件
化合物ノート
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