基本情報
- CAS
77-60-1- 標準SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(OC1)O[C@H]1C[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C- InChIKey
GMBQZIIUCVWOCD-MFRNJXNGSA-N- 分子式
- C27H44O3
- 平均分子量
- 416.6 g/mol
- 単同位体質量
- 416.32904526
概要
Tigogenin is a widely used steroidal sapogenin isolated from several plant species and used for synthesizing steroid drugs. It has a role as a gout suppressant and a plant metabolite.
名称と識別子
- 優先名称
- Tigogenin
- IUPAC
- (1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
- 現地名
- (25R)-3β-ヒドロキシ-5α-スピロスタン
- 英語名
- Tigogenin
- 分子式
- C27H44O3
- 分子量
- 416.64
名称と別名
Tigogenin77-60-15-alpha-Spirostan-3-beta-ol4SMU15RR44Spirostan-3-ol, (3beta,5alpha,25R)-CHEBI:9595DTXSID40903920NSC-93754(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icosane-6,2'-oxane)-16-olRefChem:1100117DTXCID801331880
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(25R)-3β-ヒドロキシ-5α-スピロスタントリゴネゲニンBチゴゲニン(25R)-5α-スピロスタン-3β-オール(25R)-5A-スピロスタン-3B-オール(1'R,2R,2'S,4'S,5R,7'S,8'R,9'S,12'S,13'S,16'S,18'S)-5,7',9',13'-テトラメチル-5'-オキサスピロ[オキサン-2,6'-ペンタシクロ[10.8.0.02,9.04,8.013,18]イコサン]-16'-オールNsc93754SisalageninTIGOGENIN90%Tigogenin-RMSisal saponinSMILAGENIN(RG)Trigonegenin BTsosarsasaprgein
201-041-9(25R)-5alpha-Spirostan-3beta-olTICOGENIN(5alpha,25R)-Spirostan-3beta-olMFCD00067287(2aS,2'R,4S,5'R,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,11aS,12aS,12bR)-5',6a,8a,9-Tetramethyldocosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-olSCHEMBL330309A1CGZ
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6.5
- 極性表面積
- 38.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 30
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 694
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Spirostanols and derivatives [ST0108]
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Collision Cross Section199.26 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 202 · 202-204°C
- 比旋光度
- -68 · -68 º (c=0.8g/100ml, CHCl3)
- 沸点
- 474.91 °C · 474.91°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.0362 · 1.0362 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.47 · 1.4700 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer, Under inert atmosphere
- 溶解性
- クロロホルム（わずかに）
- 酸解離定数(Pka)
- 15.14 · 15.14±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- オフホワイト
- InChIKey
- GMBQZIIUCVWOCD-YBQFXAOSNA-N
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- rtecs
- WH1443500
化学と産業
応用分野
説明Tigogenin is a steroidal sapogenin that has been found in A. sisalana and has diverse biological activities. It increases the proliferation rate of, as well as mRNA levels of genes encoding the osteoblastic differentiation markers Cbfa1, collagen type I, and osteocalcin in, mouse bone marrow stromal cells (BMSCs) in a concentration-dependent manner. It also increases matrix calcium deposition in BMSCs when used at concentrations of 30 and 90 μM. Tigogenin is active against the fungus A. fumigatus (MIC50 = 16 μg/ml). It inhibits carrageenan-induced paw edema in rats when administered at a dose of 4.2 μg/kg.
使用Tigogenin is a saponin structurally similar to Diosgenin (D484700) and acts as a natural plant steroid which induces apoptosis in rheumatoid arthritic fibroblast-like synoviocytes.
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