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(-)-1-メチル-5-(β-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン

1-Methylpseudouridine

HCID 99543
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
13860-38-3
標準SMILES
Cn1cc([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]c1=O
InChIKey
UVBYMVOUBXYSFV-XUTVFYLZSA-N
分子式
C10H14N2O6
平均分子量
258.23 g/mol
単同位体質量
258.08518617

概要

1-methylpseudouridine is a methylpseudouridine in which the methyl group is located at position N-1 on the uracil ring.

名称と識別子

優先名称
1-Methylpseudouridine
IUPAC
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpyrimidine-2,4-dione
現地名
(-)-1-メチル-5-(β-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン
英語名
1-methylpseudouridine
分子式
C10H14N2O6
分子量
258.229

名称と別名

1-Methylpseudouridine13860-38-3N1-MethylpseudouridineN1-methyl-pseudouridine09RAD4M6WFCHEBI:190682,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-methyl-5-beta-D-ribofuranosyl-DTXSID50160724U-50228(1S)-1,4-anhydro-1-(1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-D-ribitolNSC-240023U 50228
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(-)-1-メチル-5-(β-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン1-メチルシュードウリジン1-メチル-Ψ-ウリジン1-メチル-5-(β-D-リボフラノシル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン1-メチルプソイドウリジン1-メチル-5-(β-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン抗生物質U-502285-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンN1-Me-PseudouridineN1-MePseUAntibiotic U-502281-N-ME-PSEUDOURIDINEN1-methylpseudourineNl-methylpseudourine1-MethyipseudouridineN1-methylpeudouridine
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpyrimidine-2,4-dione5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl)-1-methylpyrimidine-2,4-dioneRefChem:831470DTXCID90832155-((2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dionem1psiMFCD106870171-methyl-pseudouridine

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.6
極性表面積
119 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
2
重原子数
18
形式電荷
0
複雑度
409

物理化学的性質

比重(密度)
1.576 · 1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
20 mg/mL · >20 mg/mL in EtOH; >20.65 mg/mL in DMSO
酸解離定数(Pka)
9.43 · 9.43±0.10(Predicted)
外見
A solid
色
White to off-white
水溶解度
insoluble in Water;
InChI
InChI=1/C10H14N2O6/c1-12-2-4(9(16)11-10(12)17)8-7(15)6(14)5(3-13)18-8/h2,5-8,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,8+/s3
InChIKey
UVBYMVOUBXYSFV-CAYFCZNJNA-N
SMILES
[C@@H]1(O)[C@@H](CO)O[C@@H](C2C(=O)NC(=O)N(C)C=2)[C@@H]1O |&1:0,2,6,16,r|

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS ClassificationNot Classified

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明N1-Methylpseudouridine is a modified nucleoside used for enhancing mRNA translation. Incorporation of N1-Methylpseudouridine into mRNA turns off the immune/eIF2α phosphorylation-dependent inhibition of translation, and increases ribosome pausing and density on the mRNA, thus dramatically facilitating the translation process. N1-Methylpseudouridine outperforms several other modified nucleosides (e.g. 5-Methylcytidine) and corresponding combinations in terms of translation capacity.

上流・下流製品情報

上流原料

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-methyl-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-[5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl]-1-methyl-

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
13860-38-3
PubChem CID
99543
DTXSID
DTXSID50160724
ChEBI
CHEBI:19068
UNII
09RAD4M6WF
EC Number
974-126-8
Nikkaji
J13.862B
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補足説明

定義ChEBI: 1-methylpseudouridine is a methylpseudouridine in which the methyl group is located at position N-1 on the uracil ring.