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フェニルピルビン酸
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識別子と物理属性
| CAS No. | 156-06-9 |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O3 |
| 平均分子量 | 164.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 164.04734411 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C(=O)Cc1ccccc1 |
| InChIKey | BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 997 |
| ChEMBL | CHEMBL1162488 |
| ChEBI | CHEBI:30851 |
| EC No. | 205-847-1 |
| DTXSID | DTXSID1042281 |
| 現地名 | フェニルピルビン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 54.4 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 180 |
| 融点 | 150-154 °C (lit.) |
| 沸点 | 299.1±19.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.257±0.06 g/cm3(Predicted) |
| FEMA | 3892 | 2-OXO-3-PHENYLPROPIONIC ACID |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | Soluble in DMSO |
| pKa（酸解離定数） | 2.61±0.54(Predicted) |
| 外観・状態 | powder to crystal |
| 色 | White to Light yellow |
| 臭い | 100.00%で。甘い酸性ハニーアーモンドウィーディーフェノールグリーン |
| においのタイプ | ハニー |
| JECFA Number | 1479 |
| BRN | 2207312 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア |
| InChI | 1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) |
| InChIKey | BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)C(=O)Cc1ccccc1 |
| LogP（分配係数） | 0.54 |
| CAS データベース | 156-06-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Benzenepropanoic acid, «alpha»-oxo-(156-06-9) |
| EPAの化学物質情報 | Phenylpyruvic acid (156-06-9) |
安全性と法規制
| F | 3-8-10-23 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29183000 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 22-24/25-36-26 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
フェニルピルビン酸。神経毒で，健常な生体には存在しない。フェニルケトン尿症の患者では，先天的にフェニルアラニン水酸化酵素を欠くため，フェニルアラニンの代謝異常が起ってフェニルピルビン酸が生じ，さらにフェニル乳酸，フェニル酢酸となる。塩化鉄 (III) を加えると緑色を呈する。
使用
α-Oxobenzenepropanoic Acid is a useful reagent for organic synthesis.
一般的な説明
Phenylpyruvic acid reduces glucose-6-phosphate dehydrogenase activity without pre-incubation.
製法・合成法
純化方法
Recrystallise the acid from *C6H6. The phenylhydrazone has m 173o [Zeller Helv Chim Acta 26 1614 1943, Hopkins & Chisholm Can J Research [B] 24 89 1946]. The 2,4-dinitrophenylhydrazone has m 162-164o (189o, 192-194o) [Fones J Org Chem 17 1952]. [Beilstein 10 IV 2760.]