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Dimethyl Sulfide → (R,E)-4-(2-naphtylthio)-3-buten-2-ol

HRID 1004496
ノート
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反応式

HRID 1004496 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:11]/[CH:12]=[CH:13]/[C:14](=[O:16])[CH3:15].C1(C2(C3C=CC=CC=3)OB(C)N3CCC[C@@H]23)C=CC=CC=1.CSC.[Cl-].[NH4+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[S:11]/[CH:12]=[CH:13]/[C@H:14]([OH:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2734713(3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo(1,2-c)(1,3,2)oxazaboroleHCID 18795139(E)-4-(2-naphthylthio)-3-buten-2-one

生成物 1

HCID 15888161(R,E)-4-(2-naphtylthio)-3-buten-2-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒
2 回

実験手順

(E)-4-(2-naphthylthio)-3-buten-2-one (228 mg, 1.0 mmol), (S)-3,3-diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2] oxazaborol (28 mg, 0.1 mmol) and MS4A (500 mg) were dried by a vacuum pump, followed by substituting with an argon gas. Dry toluene (5 ml) and dimethylsulfide (0.22 ml, 3.0 mmol) were added thereto and, after ice cooling, a solution of borane dimethylsulfide complex in toluene (1.07M, 0.65 ml, 0.7 mmol) was dropwise added. After stirring for two hours, an aqueous saturated ammonium chloride solution was added, followed by filtering through a cotton plug.

後処理

  1. filtrationby filtering through a cotton plug

出典と根拠

ORDレコード
ord-31a9fc193d74402ebbf85a5650406951
出典データセット
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06049009

反応ノート

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