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Oxalic Acid → (3-Benzenesulfonyl-propyl)-[2-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-amine oxalate

HRID 1004663
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反応式

HRID 1004663 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)(=[O:7])=[O:6].[CH2:14]([O:16][C:17]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:18]=1[O:19][CH2:20][CH2:21][NH2:22])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:33]([OH:38])(=[O:37])[C:34]([OH:36])=[O:35]>C(C(C)=O)C>[C:33]([OH:38])(=[O:37])[C:34]([OH:36])=[O:35].[C:8]1([S:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:22][CH2:21][CH2:20][O:19][C:18]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:17]=2[O:16][CH2:14][CH3:15])(=[O:7])=[O:6])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 971Oxalic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 53030422-(2-Ethoxyphenoxy)ethylamineHCID 12518323(3-Bromopropanesulfonyl)benzene

生成物 1

HCID 9890134(3-Benzenesulfonyl-propyl)-[2-(2-ethoxy-phenoxy)-ethyl]-amine oxalate収率 7.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6569
Methyl Ethyl Ketone
溶媒

実験手順

A mixture of [(3-bromopropyl)sulfonyl]benzene (26.3 g, 100 mmol), 2-(2-ethoxyphenoxy)ethanamine (18.1 g, 100 mmol), and potassium carbonate (55.3 g, 400 mmol) in 200 mL of methyl ethyl ketone is heated at reflux for 18 hours. The reaction mixture is cooled, filtered, and the filtrate is evaporated. The residue is dissolved in warm 2-propanol and treated with oxalic acid (9.3 g, 101 mmol). The precipitated salt is filtered and recrystallized from 2-propanol to yield 3.2 g (7%) of product, mp 184-188° C.

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. temperatureThe reaction mixture is cooled
  4. filtrationfiltered
  5. customthe filtrate is evaporated
  6. dissolutionThe residue is dissolved in warm 2-propanol
  7. filtrationThe precipitated salt is filtered
  8. customrecrystallized from 2-propanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-58b84fcc4561460eb8f276b11a8009ec
出典データセット
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06051605

反応ノート

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