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1-Cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid → N-[(1S)-2-amino-1-[(5-amino-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxo-ethyl]-1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carboxamide

HRID 1007702
ノート
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反応式

HRID 1007702 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:18]=[C:17]2[C:7]([NH:8][CH:9]=[C:10]2[CH2:11][C@@H:12]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[NH2:13])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.[CH:19]1([N:25]2[C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:34](O)=[O:35])=[CH:33][C:28]=3[N:27]=[C:26]2[C:37]2[CH:41]=[CH:40][O:39][CH:38]=2)[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1>>[NH2:1][C:4]1[CH:18]=[C:17]2[C:7](=[CH:6][CH:5]=1)[NH:8][CH:9]=[C:10]2[CH2:11][C@H:12]([NH:13][C:34]([C:32]1[CH:31]=[CH:30][C:29]2[N:25]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)[C:26]([C:37]3[CH:41]=[CH:40][O:39][CH:38]=3)=[N:27][C:28]=2[CH:33]=1)=[O:35])[C:14](=[O:15])[NH2:16]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 4911131-Cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acidHCID 599099275-Nitrotryptophan amide

生成物 1

HCID 491183N-[(1S)-2-amino-1-[(5-amino-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxo-ethyl]-1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carboxamide

実験手順

The 5-nitrotryptophan amide derivative of example 53 was coupled to the carboxylic acid of example 2 in the usual manner. The nitro group was then reduced to the corresponding amine using SnCl2 dihydrate as described in example 48, to give the title compound of example 54 after purification by preparative C18 reversed-phase HPLC.

出典と根拠

ORDレコード
ord-180cba272b3d4da49535c913c3b87d5d
出典データセット
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06794404B2

反応ノート

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