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Boron trifluoride etherate → 2-{3-[3-(2-Ethyl-5-hydroxy-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propyl-phenoxy}benzoic acid

HRID 1008309
ノート
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反応式

HRID 1008309 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:46])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[C:26]([O:28]CC3C=CC=CC=3)[C:25]([C:36]3[S:37][CH:38]=[CH:39][N:40]=3)=[CH:24][C:23]=2[CH2:41][CH3:42])[C:12]=1[CH2:43][CH2:44][CH3:45].B(F)(F)F.CCOCC>C(S)C.O>[CH2:41]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([C:36]2[S:37][CH:38]=[CH:39][N:40]=2)[C:26]([OH:28])=[CH:27][C:22]=1[O:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][O:17][C:13]1[C:12]([CH2:43][CH2:44][CH3:45])=[C:11]([CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[O:10][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[C:3]([OH:46])=[O:2])[CH3:42]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 601163722-{3-[3-(5-Benzyloxy-2-ethyl-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propylphenoxy}benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 1355369512-{3-[3-(2-Ethyl-5-hydroxy-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propyl-phenoxy}benzoic acid収率 45.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6343Ethanethiol
溶媒

実験手順

A solution of 2-{3-[3-(5-benzyloxy-2-ethyl-4-thiazol-2-yl-phenoxy)propoxy]-2-propylphenoxy}benzoic acid methyl ester (282 mg, 0.442 mmol) in ethanethiol (3 mL) was treated with boron trifluoride etherate (0.56 mL, 4.4 mmol) at room temperature for 3 h. The reaction mixture was diluted with water, concentrated in vacuo, and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. Chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexane) provided 107 mg (44%) of the title compound. 1H NMR (CDCl3) δ 7.88 (dd, J=8, 2 Hz, 1H), 7.80 (d, J=4 Hz, 1H), 7.35 (dt, J=8, 2 Hz, 1H), 7.28 (d, J=4 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.09 (dt, J=9, 2 Hz, 1H), 7.05 (t, J=9 Hz, 1H), 6.79 (d, J=9 Hz, 1H), 6.66 (d, J=9 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.42 (d, J=9 Hz, 1H), 4.24 (t, J=6 Hz, 2H), 4.18 (t, J=6 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.63 (t, J=7 Hz, 2H), 2.58 (q, J=7 Hz, 2H), 2.34 (quintet, J=6 Hz, 2H), 1.52 (hextet, J=8 Hz, 2H), 1.17 (t, J=7 Hz, 3H), 0.88 (t, J=7 Hz, 3H); MS ES+ m/e 548 (p+1).

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-452d4c2204dc4efa8c71dcebf6fc3d22
出典データセット
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06797723B1

反応ノート

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