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Carbon tetrabromide → methyl 5-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-bromopropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate

HRID 1008998
ノート
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反応式

HRID 1008998 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([CH2:40]O)[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[C:21]1[NH:25][C:24]2[C:26]([CH3:33])=[C:27]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[S:28][C:23]=2[C:22]=1[CH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(Br)(Br)(Br)[Br:68]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]([CH2:40][Br:68])[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[C:21]1[NH:25][C:24]2[C:26]([CH3:33])=[C:27]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[S:28][C:23]=2[C:22]=1[CH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 67298563Methyl 5-{2-[((2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 67298840methyl 5-{2-[((2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-bromopropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Methyl 5-{2-[((2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropyl)oxy]phenyl}-6-cyclohexyl-3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate and triphenylphosphine (2.27 eq.) were dissolved in DCM (0.02M) and K2CO3 (4.31 eq.) was added. To the stirred mixture CBr4 (2.22 eq.) was added and the yellowish reaction mixture was left stirring at RT for 3 h. All volatiles were evaporated i. vac. and the residual material was subjected to chromatography (PE:EtOAc, 8.5:1.5). The product was obtained as a yellowish sticky solid (86%). MS (ES+) m/z 639, 641 (M+H)+.

後処理

  1. customthe yellowish reaction mixture
  2. waitwas left
  3. customAll volatiles were evaporated i

出典と根拠

ORDレコード
ord-68963da2782f43bd96a4ad4716e506ea
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07973026B2

反応ノート

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