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Ethanol → HCID 72994854、化合物

HRID 1012200
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反応式

HRID 1012200 の反応式
[F:1][C:2]([F:26])([F:25])[C:3]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=O)=[CH:9][C:8]=1[O:15][CH3:16].[S:27]1[CH2:33][C:31](=[O:32])[NH:30][C:28]1=[S:29].CCO>CCOC(C)=O>[F:1][C:2]([F:25])([F:26])[C:3]1[CH:20]=[C:19]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:18]=[CH:17][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:14]=[CH:13][C:10]([CH:11]=[C:33]2[S:27][C:28](=[S:29])[NH:30][C:31]2=[O:32])=[CH:9][C:8]=1[O:15][CH3:16]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 1201546RhodanineHCID 113833524-((2,4-BIS(TRIFLUOROMETHYL)BENZYL)OXY)-3-METHOXYBENZALDEHYDE

生成物 1

HCID 72994854HCID 72994854、化合物収率 23%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

To a flask was added 4-(2,4-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde from Step A (164 mg, 433 μmol), rhodanine (58 mg, 433 μmol), absolute EtOH (7 mL), and TEA (120 μL, 870 μmol). The reaction solution was allowed to stir at 65° C. for 14 h. The reaction solution was diluted with EtOAc (100 mL), washed with sat. NH4Cl (75 mL×3), dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to ⅓ the original volume. The yellow precipitates were isolated by filtration under reduced pressure, washed with EtOAc (50 mL) and Et2O (50 mL) to afford the title compound (47 mg, 23%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 13.25 (1H, br s), 7.90 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.86 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=8.60 Hz), 7.48 (1H, s), 6.99 (1H, dd, J=2.0 Hz, 8.6 Hz), 6.96 (1H, d, J=2.0 Hz), 6.86 (1H, d, J=8.3 Hz), 5.35 (2H, s), 3.88 (3H, s); MS (ESI) 494 (MH+).

後処理

  1. washwashed with sat. NH4Cl (75 mL×3)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe yellow precipitates
  6. customwere isolated by filtration under reduced pressure
  7. washwashed with EtOAc (50 mL) and Et2O (50 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3dd81a4a83041b196abb4e52226f1fa
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07977489B2

反応ノート

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