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Water → HCID 67314181、化合物

HRID 1012782
ノート
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反応式

HRID 1012782 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:16]3[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]4[CH:25]5[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]5)[CH2:21]4)=[O:18])=[CH:13][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:28][S:29]([Cl:32])(=[O:31])=[O:30].C(N(CC)CC)C.O>C1COCC1.CN(C=O)C>[ClH:32].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([NH:1][S:29]([CH3:28])(=[O:31])=[O:30])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 58675161HCID 58675161、化合物

生成物 1

HCID 67314181HCID 67314181、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21974620tetrahydrofuran N,N-dimethylformamide溶媒

実験手順

73 mg (0.20 mmol) of 7-(3-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 114), 69 mg (0.61 mmol) of methanesulphonyl chloride and 0.14 ml (1.01 mmol) of triethylamine are heated in 3 ml of THF/DMF (1:1) at 50° C. overnight. Cooling is followed by addition of water, filtration and removal of the solvent under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. The solvent is removed under reduced pressure. Drying under high vacuum results in 16 mg (14% of theory) of the title compound.

後処理

  1. temperatureCooling
  2. customPurification
  3. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  4. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure
  6. customDrying under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4349f1f9ba4492ea4db584001924c77
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07977485B2

反応ノート

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