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Potassium Carbonate → 1-(4-Methoxybenzyl)-6-(quinolin-5-YL)-1H-imidazo[4,5-B]pyrazin-2(3H)-one

HRID 1014679
ノート
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反応式

HRID 1014679 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=2)=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:9]=2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[N:13]3)=[CH:6][N:7]=1.BrC1N=C(NCC2C=C[C:40]([O:43]C)=CC=2)C(N)=NC=1.N1C2C=CC=C(B(O)O)C=2C=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C)C=O.O>[CH3:27][O:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([CH2:19][N:18]2[C:3]3=[N:4][C:5]([C:8]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]5[C:9]=4[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[N:13]5)=[CH:6][N:7]=[C:2]3[NH:1][C:40]2=[O:43])=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5153389Quinolin-5-ylboronic acidHCID 248204296-Bromo-N2-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2,3-diamineHCID 66699817(3-Amino-6-(5-quinolyl)pyrazin-2-yl)[(4-methoxyphenyl)methyl]amine

生成物 1

HCID 666996241-(4-Methoxybenzyl)-6-(quinolin-5-YL)-1H-imidazo[4,5-B]pyrazin-2(3H)-one収率 15%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

(3-Amino-6-(5-quinolyl)pyrazin-2-yl)[(4-methoxyphenyl)methyl]amine. 6-Bromo-N2-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2,3-diamine (0.928 g, 3.00 mmol), quinoline-5-boronic acid (0.675 g, 3.9 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.306 g, 0.265 mmol), potassium carbonate (1.10 g, 7.95 mmol), water (7 ml) and dimethylformamide (35 mL) were reacted according to General Procedure B. The crude material was purified via Biotage silica gel chromatography (0-10% methanol in dichloromethane) followed by triturating with water/methanol to afford the title compound (0.165 g, 15% yield). MS (ESI) m/z 358.3 [M+1]+.

後処理

  1. customThe crude material was purified via Biotage silica gel chromatography (0-10% methanol in dichloromethane)
  2. customby triturating with water/methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4b3c13490274034ba8f91005856d9b6
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07981893B2

反応ノート

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