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Potassium Carbonate → Tert-butyl 4-[4-(4-methoxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1016475
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反応式

HRID 1016475 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)[S:6][CH:7]=1.[NH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH3:30][O:29][C:27]([CH:24]1[CH2:25][CH2:26][N:21]([CH2:2][C:3]2[N:4]=[C:5]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]3)[S:6][CH:7]=2)[CH2:22][CH2:23]1)=[O:28]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 424914Methyl isonipecotateHCID 18186678Tert-butyl 4-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-YL]piperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 18186708Tert-butyl 4-[4-(4-methoxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxylate収率 50.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A solution of tert-butyl 4-(4-chloromethylthiazol-2-yl)piperazine-1-carboxyate (860 mg, 2.7 mmol) and methyl piperidine-4-carboxylate (539 mg, 3 mmol) in DMF was treated with potassium carbonate (414 mg, 3 mmol). The mixture was stirred at 70° C. for 18 hours and then concentrated under vacuum. Product was purified from the residue by flash chromatography on silica gel to provide tert-butyl 4-[4-(4-methoxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxylate (575 mg, 50% yield). HNMR (dmso-d6): 6.58 (1H, s), 3.59 (2H, s), 3.42 (4H, m), 3.34 (4H, m), 3.32 (3H, s), 2.78 (2H, m), 2.28 (1H, m), 2.02 (2H, m), 1.77 (2H, m), 1.57 (2H, m), 1.41 (3H, s).

後処理

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. customProduct was purified from the residue by flash chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-83a8d17882ee41ec9866da4687af2aac
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06476026B1

反応ノート

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