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4-Oxononanoic acid → HCID 54023284、化合物

HRID 1018161
ノート
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反応式

HRID 1018161 の反応式
[O:1]=[C:2]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:3][CH2:4][C:5]([OH:7])=[O:6].[CH3:13][C:14](=[CH:16][CH2:17][CH2:18]/[C:19](=[CH:21]/[CH2:22]O)/[CH3:20])[CH3:15]>ClCCl.N1(C2C=CN=CC=2)CCCC1>[CH3:20][C:19]([CH2:18][CH2:17][CH:16]=[C:14]([CH3:15])[CH3:13])=[CH:21][CH2:22][O:6][C:5](=[O:7])[CH2:4][CH2:3][C:2](=[O:1])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 224334-Oxononanoic acidHCID 637566Geraniol

生成物 1

HCID 54023284HCID 54023284、化合物収率 59.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 755674-Pyrrolidinopyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 20 g 4-oxo-nonanoic acid, 19.3 g geraniol, 26.8 g N,N-dicyclohexyl-carbodiimide and 1.0 g 4-pyrrolidinopyridine in 300 ml of dichloromethane was stirred for 24 hours at room temperature. The precipitate was filtered off, the filtrate was diluted with ether, washed with aqueous hydrochloric acid, saturated NaHCO3 and brine. The organic phase was dried, filtered and evaporated to dryness. The resulting oil-crystal mixture was purified by chromatography to yield 21.4 g of a colorless oil.

後処理

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. additionthe filtrate was diluted with ether
  3. washwashed with aqueous hydrochloric acid, saturated NaHCO3 and brine
  4. customThe organic phase was dried
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe resulting oil-crystal mixture was purified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-78939b4e695741afa90385c4541bb209
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06479682B1

反応ノート

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