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Methylamine → Dimethyl 8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dicarboxylate

HRID 1019275
ノート
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反応式

HRID 1019275 の反応式
[CH2:1]([CH:5]=O)[CH2:2][CH:3]=O.[CH3:7][O:8][C:9]([CH2:11][C:12]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[O:13])=[O:10].[CH3:19][NH2:20]>CO>[CH3:19][N:20]1[CH:3]2[CH2:2][CH2:1][CH:5]1[CH:11]([C:9]([O:8][CH3:7])=[O:10])[C:12](=[O:13])[CH:14]2[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6329MethylamineHCID 12524Butanedial2 回HCID 74591Dimethyl 3-oxoglutarate

生成物 1

HCID 251888Dimethyl 8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dicarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

The reaction of succindialdehyde of the formula (3) with the organic amine of the formula (4) and the acetonedicarboxylic acid ester of the formula (5) is per se well known. For example, when each of the substitu-ents R and R″ is a methyl group (Me), a methanolic solution containing dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate is added to a methanol solution of succindialdehyde in an ice bath under a nitrogen atmosphere, a methanolic solution containing methylamine is added dropwise thereto in an ice bath and stirred overnight, and the solvent is distilled off to obtain dimethyl 8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dicarboxylate (1a: R′=Me and R=Me in the formula (1)) in a yield of 70-90 mol %.

後処理

  1. additionis added dropwise
  2. distillationthe solvent is distilled off

出典と根拠

ORDレコード
ord-2476a7be6d9a462ab17e5960b19fd87f
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06486323B1

反応ノート

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