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Triphenylphosphine → HCID 53305814、化合物

HRID 1019522
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反応式

HRID 1019522 の反応式
[C:1]([O:9][CH2:10][C@@H:11]1[C@@H:15]([O:16][C:17](=[O:24])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C@:14]([F:26])([CH3:25])[C@H:13](O)[O:12]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C(=O)N([Cl:54])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:9][CH2:10][C@@H:11]1[C@@H:15]([O:16][C:17](=[O:24])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C@:14]([F:26])([CH3:25])[C@@H:13]([Cl:54])[O:12]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 53305813((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate

生成物 1

HCID 53305814HCID 53305814、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of mixture of compound 2 (1.0 g, 2.67 mmol) and PPh3 (1.4 g, 5.34 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was added NCS (1.07 g, 8.01 mmol) portionwise at 0° C. Then the resulting mixture was stirred at rt for lh and poured into a silica gel column and eluted with EtOAc-hexanes (1:4) using pressure. The collected right fractions were combined, concentrated, and co-evaporated with CH2Cl2 several times and used next step (1.0 g, 95%).

後処理

  1. additionpoured into a silica gel column
  2. washeluted with EtOAc-hexanes (1:4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b005a78c14304c229342f98dfc97b23f
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08716262B2

反応ノート

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