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Boron tribromide → (R)-3-(1-Aminoethyl)phenol

HRID 1020748
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反応式

HRID 1020748 の反応式
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:9]([NH2:11])[CH3:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[NH2:11][C@@H:9]([C:5]1[CH:4]=[C:3]([OH:2])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 7020759(R)-1-(3-Methoxyphenyl)ethylamine

生成物 1

HCID 40427058(R)-3-(1-Aminoethyl)phenol収率 112.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To the solution of (R)-1-(3-Methoxy-phenyl)-ethylamine (0.5 g, 3.31 mmol) in DCM (25 mL) at −78° C. was added 1.0M BBr3 solution in DCM (6.6 mL, 6.62 mmol) dropwise. The solution was warmed to room temperature and the reaction mixture was quenched with methanol (100 mL) and then concentrated in vacuo. This process was repeated until no white fumes were observed upon addition of methanol to afford 3-((R)-1-Amino-ethyl)-phenol as a pale yellow oil (0.51 g) which was used in the next step without further purification.

後処理

  1. customthe reaction mixture was quenched with methanol (100 mL)
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. additionwere observed upon addition of methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8976e43bd384dcda29050a7922d5460
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08716473B2

反応ノート

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