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Tetrahydro-4H-pyran-4-one → (Tetrahydropyran-4-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine

HRID 1024386
ノート
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反応式

HRID 1024386 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.[O:17]1[CH2:22][CH2:21][C:20](=O)[CH2:19][CH2:18]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[O:17]1[CH2:22][CH2:21][CH:20]([NH:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([B:4]3[O:3][C:2]([CH3:16])([CH3:1])[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[O:5]3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:19][CH2:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 121599Tetrahydro-4H-pyran-4-oneHCID 27346204-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 1

HCID 59497754(Tetrahydropyran-4-yl)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine収率 99.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylamine (0.5 g, 2.28 mmol), tetrahydropyran-4-one (0.25 ml, 2.73 mmol) and sodium triacetoxy-borohydride (0.71 g, 3.42 mmol) in DCE (50 ml) was stirred at room temperature for 16 hours. The crude was filtered over diatomaceous earth, washed with DCM and the filtrate was evaporated in vacuo to yield D7 (0.69 g) that was used without further purification.

後処理

  1. filtrationThe crude was filtered over diatomaceous earth
  2. washwashed with DCM
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c95fa0f3b0841649051f4d69cb6dfb6
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08722894B2

反応ノート

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