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Benzoic Acid → HCID 59556039、化合物

HRID 1025783
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反応式

HRID 1025783 の反応式
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][N:5]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[C@@H:4]([CH3:14])[CH2:3]1.[C:15](O)(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:15]([O:1][C@@H:2]1[CH2:6][N:5]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[C@@H:4]([CH3:14])[CH2:3]1)(=[O:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 11008972(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 59556039HCID 59556039、化合物収率 81.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

To a solution of the alcohol of step A (0.81 g, 4.0 mmol), benzoic acid (0.74 g, 6.0 mmol) and triphenylphosphine (2.11 g, 8.0 mmol) in toluene (20 mL) was added DIAD (1.67 mL, 8.0 mmol). After being stirred at room temperature for 4 hours, the solution was concentrated. The residue was purified by flash chromatography eluting with 0%, 5% and 20% EtOAc/hexanes provided 1.0 g of the title compound. MS calculated (M+H)+ 308, found 308.1.

後処理

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customThe residue was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 0%, 5% and 20% EtOAc/hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-defa563493a54297921357e20f9a3861
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08729063B2

反応ノート

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