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Acetic Acid → 2-(4-Chloro-phenyl)-3-cyclopropylmethoxy-pyridine 1-oxide

HRID 1025967
ノート
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反応式

HRID 1025967 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]([O:14][CH2:15][CH:16]3[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(=[O:21])C>O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]([O:14][CH2:15][CH:16]3[CH2:17][CH2:18]3)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N+:9]=2[O-:21])=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 176Acetic AcidHCID 666786972-(4-Chloro-phenyl)-3-cyclopropylmethoxy-pyridine

生成物 1

HCID 666786042-(4-Chloro-phenyl)-3-cyclopropylmethoxy-pyridine 1-oxide収率 65.19%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒2 回

反応条件

温度
70 °C

実験手順

To a solution of 5 g 2-(4-chloro-phenyl)-3-cyclopropylmethoxy-pyridine in 15 mL acetic acid, 3 mL hydrogenperoxyde (30% in water) was added. The reaction mixture was then stirred at 70° C. for 15 h. The reaction mixture was diluted with water and quenched with sodium carbonate. The mixture was washed with methylene chloride. The organic phase was washed with water; then dried over MgSO4 and purified by chromatography on silica gel with a gradient of ethyl acetate to ethyl acetate:methanol 4:1 to yield 3.46 g (65.19%) of the title compound as white solid, MS 276.1 (M+H)+.

後処理

  1. customquenched with sodium carbonate
  2. washThe mixture was washed with methylene chloride
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialthen dried over MgSO4
  5. custompurified by chromatography on silica gel with a gradient of ethyl acetate to ethyl acetate:methanol 4:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-c35586a2cd5443ed9defee5c711ad146
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08729105B2

反応ノート

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