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Water → HCID 67175754、化合物

HRID 1027486
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反応式

HRID 1027486 の反応式
[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([OH:19])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:27][CH2:28][CH3:29].O>CN(C)C=O>[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5](=[O:19])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1.[CH3:1][S:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([O:19][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:6]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[CH:13]=3)[O:9][C:7]=2[N:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 78401-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178503523HCID 178503523、化合物

生成物 2

HCID 67175754HCID 67175754、化合物HCID 67176099HCID 67176099、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

7.1 g of 5-methylsulfanyl-2-(3-methyl-phenyl)-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-ol were dissolved in 50 ml of dimethylformamide, and 14.4 g of potassium carbonate and then 3.2 g of 1-bromo-propane were added. The suspension was stirred at 60° C. for 5 h and then, after cooling, poured onto 150 ml of water. The precipitate was filtered off with suction. The obtained mixture of regioisomers was separated by silica gel chromatography (method SC1). Besides 2.3 g of 5-methylsulfanyl-6-propyl-2-(3-methyl-phenyl)-6H-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one (LC/MS (method LC1): Rt=2.16 min; m/z=316.14 [M+H]+), 3.4 g of the title compound were obtained.

後処理

  1. temperatureafter cooling
  2. filtrationThe precipitate was filtered off with suction
  3. additionThe obtained mixture of regioisomers
  4. customwas separated by silica gel chromatography (method SC1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d5ff070d13f4c49bfd3cc495129634d
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08735387B2

反応ノート

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