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Salicylic Acid → Tert-butyl 2-(2-hydroxybenzamido)propylcarbamate

HRID 1027656
ノート
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反応式

HRID 1027656 の反応式
[NH2:1][CH:2]([CH3:12])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[OH:13][C:14]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=1[C:16](O)=[O:17].N1C=CN=C1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CCOC(C)=O>[OH:13][C:14]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=1[C:16]([NH:1][CH:2]([CH3:12])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:8])([CH3:10])[CH3:9])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 338Salicylic AcidHCID 795ImidazoleHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 22499135tert-Butyl (2-aminopropyl)carbamate

生成物 1

HCID 67493246Tert-butyl 2-(2-hydroxybenzamido)propylcarbamate収率 40%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒
2 回

実験手順

To a solution of tert-butyl 2-aminopropylcarbamate (3.6 g, 20.6 mmol), 2-hydroxybenzoic acid (2.79 g, 20.6 mmol) and imidazole (1.41 g, 20.6 mmol) in EtOAc (100 mL) at 0° C. was slowly added a solution of DCC (4.26 g, 20.6 mmol) in EtOAc (50 mL). The reaction mixture was stirred (RT, 16 h), filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica chromatography, EtOAc/Petroleum ether (0-20%) to afford tert-butyl 2-(2-hydroxybenzamido)propylcarbamate (2.4 g, 40%) as a white solid.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe crude product was purified by silica chromatography, EtOAc/Petroleum ether (0-20%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-613b9cd0712846bc80ab9fa6abcd0ae0
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08735379B2

反応ノート

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