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Potassium Iodide → 3-[N-(4-Phthalimidobutyl)amino]-5-methoxychroman

HRID 1034269
ノート
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反応式

HRID 1034269 の反応式
[NH2:1][CH:2]1[CH2:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[O:12][CH3:13])[O:4][CH2:3]1.Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:21]2[C:20]1=[O:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O>[C:20]1(=[O:29])[N:19]([CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][NH:1][CH:2]2[CH2:11][C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=3[O:12][CH3:13])[O:4][CH2:3]2)[C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:21]12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 93575N-(4-Bromobutyl)phthalimideHCID 139289485-Methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-amine

生成物 1

HCID 104298593-[N-(4-Phthalimidobutyl)amino]-5-methoxychroman収率 67%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

In a round bottomed flask, 2.2 mmol of 3-amino -5-methoxychroman (described in Patent EP 279,150) are dissolved in 6 ml of dimethylformamide in the presence of 2.4 mmol of N-(4-bromobutyl)phthalimide, 6.6 mmol of potassium carbonate and a catalytic amount of potassium iodide. The mixture is left stirring at 60° C. for 6 hours. After cooling, the solvent is evaporated off and, after aqueous hydrolysis, the crude reaction mixture is extracted with dichloromethane. After washing, drying and evaporation of-the organic phase, the expected product is obtained after purification by chromatography on a silica column (elution solvent: ether/petroleum ether, 5:95).

後処理

  1. waitThe mixture is left
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe solvent is evaporated off
  4. customafter aqueous hydrolysis
  5. customthe crude reaction mixture
  6. extractionis extracted with dichloromethane
  7. washAfter washing
  8. customdrying
  9. customevaporation of-the organic phase

出典と根拠

ORDレコード
ord-7aab8da8aff34ec39a5b2301bfc633a9
出典データセット
uspto-grants-1994_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05314907

反応ノート

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