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Triethylamine → 1-Methanesulfonyl-piperidine-4-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1037744
ノート
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反応式

HRID 1037744 の反応式
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]([CH:12]1[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27]>CN(C=O)C.O>[CH2:2]([O:9][C:10]([CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([S:26]([CH3:25])(=[O:28])=[O:27])[CH2:14][CH2:13]1)=[O:11])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 68664822Benzyl piperidine-4-carboxylate hydrochloride

生成物 1

HCID 574280631-Methanesulfonyl-piperidine-4-carboxylic acid benzyl ester収率 78%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

Piperidine-4-carboxylic acid benzyl ester, hydrochloride salt (1 g, 3.9 mmol, 1 e.) from step 3, was dissolved in DMF (15 ml), Triethylamine (0.55 ml, 4 mmol, 1 eq.) and methanesulfonylchloride were added. The mixture was stirred for 1 h at room temperature, then was poured in water (20 ml). The aqueous solution was extracted with Ethyl Acetate (90 ml) and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, evaporated under reduced pressure to give a colourless oil. Yield 78%, 0.9 g.

後処理

  1. extractionThe aqueous solution was extracted with Ethyl Acetate (90 ml)
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customto give a colourless oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-a24d30d42e5544f5bc1ebe59baffe661
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546608B2

反応ノート

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