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Cesium fluoride → 4-(4-Pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1038035
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反応式

HRID 1038035 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17](Br)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:26]1[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=1)CCC.[F-].[Cs+]>C(PC(C)(C)C)(C)(C)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:26]3[N:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27632512-(Tributylstannyl)pyrimidineHCID 272817821-N-Boc-4-(4-bromophenyl)piperidine

生成物 1

HCID 595113424-(4-Pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 86614436Di-t-butylphosphine palladium触媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture containing 4-(4-bromo-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.29 mmol), 2-tributylstannanyl-pyrimidine (130 mg, 0.36 mmol), cesium fluoride (85 mg, 0.56 mmol) and palladium di-tert-butylphosphine was degassed three times with Ar. Dioxane was added and the formed reaction mixture was stirred at 90° C. overnight under Ar. Then the reaction mixture was filter through celite and the solvent was removed under vacuum and crude product was used directly in the next step.

後処理

  1. customwas degassed three times with Ar
  2. additionDioxane was added
  3. customthe formed reaction mixture
  4. filtrationThen the reaction mixture was filter through celite
  5. customthe solvent was removed under vacuum and crude product

出典と根拠

ORDレコード
ord-8be9a5c9f5454a4cb8071ff654686717
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546404B2

反応ノート

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