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Cesium carbonate → 1,1-Dimethylethyl 3',6'-dihydro-5-(2-pyrimidinyl)[2,4'-bipyridine]-1'(2'h)-carboxylate

HRID 1038091
ノート
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反応式

HRID 1038091 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:14]([O:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH:25]=[C:24](B(O)O)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O>[C:14]([O:18][C:19]([N:21]1[CH2:22][CH:23]=[C:24]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]3[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=3)=[CH:6][N:7]=2)[CH2:25][CH2:26]1)=[O:20])([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 21931462(1-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acidHCID 534869812-(6-Bromopyridin-3-yl)pyrimidine

生成物 1

HCID 589464631,1-Dimethylethyl 3',6'-dihydro-5-(2-pyrimidinyl)[2,4'-bipyridine]-1'(2'h)-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)溶媒

実験手順

Refluxed mixture of 2-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-pyrimidine (1Q) (200 mg, 0.85 mmol), N-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester (290 mg, 0.93 mmol); Cesium Carbonate (500 mg, 1.538 mmol); PdCl2dppf (30 mg) in dioxane/H2O (10 ml v/v 4/1) for 4 hours. Cooled reaction, then evaporated solvent. Extracted with EtOAc (200 ml) washed with H2O (50 ml), dried over MgSO4, filtered and solvent evaporated yielding a solid which chromatographed on silica gel eluting with 30% v/v acetone/hexanes yielding 2Q as a white solid (110 mg, 38%) ESMS (MH, 339).

後処理

  1. temperatureRefluxed
  2. temperatureCooled
  3. customreaction
  4. extractionExtracted with EtOAc (200 ml)
  5. washwashed with H2O (50 ml)
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. customsolvent evaporated
  9. customyielding a solid which
  10. customchromatographed on silica gel eluting with 30% v/v acetone/hexanes yielding 2Q as a white solid (110 mg, 38%) ESMS (MH, 339)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0182a585d8d14053b52688b8c9c07cfa
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546404B2

反応ノート

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