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Formic Acid → 1-(Tert-butyl) 3-methyl 3-formamidopyrrolidine-1,3-dicarboxylate

HRID 1038095
ノート
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反応式

HRID 1038095 の反応式
[CH:1](O)=[O:2].[CH3:4][O:5][C:6]([C:8]1([NH2:20])[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:9]1)=[O:7].ClC1N=C(OC)N=C(OC)N=1.CN1CCOCC1>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:4][O:5][C:6]([C:8]1([NH:20][CH:1]=[O:2])[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])[CH2:9]1)=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 284Formic AcidHCID 79724-MethylmorpholineHCID 184502-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazineHCID 576862811-Tert-butyl 3-methyl 3-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate

生成物 1

HCID 576860951-(Tert-butyl) 3-methyl 3-formamidopyrrolidine-1,3-dicarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒

実験手順

Added formic acid (200 mg, 4.34 mmol) to solution of 3-Amino-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester (1T) (900 mg, 3.688 mmol); 2-Chloro-4,6 dimethoxy-1,3,5-Triazine (CDMT) (800 mg, 4.556 mmol); DMAP (20 mg), and NMM (400 mg, 4 mmol) at room temperature, then stirred overnight. The solvent was evaporated and the residue extracted with MeCl2 (200 ml), washed with H2O (50 ml), dried over MgSO4, filtered and solvent evaporated yielding a solid which chromatographed on silica gel eluting with 5% MeOH/MeCl2 containing 2% NH4OH yielding 2T as a white solid (725 mg, 72%) LCMS (MH 273) Retention time=2.53 minutes.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. extractionthe residue extracted with MeCl2 (200 ml)
  3. washwashed with H2O (50 ml)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customsolvent evaporated
  7. customyielding a solid which
  8. customchromatographed on silica gel eluting with 5% MeOH/MeCl2 containing 2% NH4OH yielding 2T as a white solid (725 mg, 72%) LCMS (MH 273) Retention time=2.53 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a581bbb284949beaed372b5c7576a7d
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546404B2

反応ノート

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