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Aniline → HCID 58938487、化合物

HRID 1038922
ノート
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反応式

HRID 1038922 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C[Al](C)C.C([NH:15][C:16]1[C:21]([C:22](OCC)=[O:23])=[CH:20][N:19]=[CH:18][N:17]=1)(=O)C>C(Cl)Cl>[NH2:15][C:16]1[C:21]([C:22]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:23])=[CH:20][N:19]=[CH:18][N:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6115AnilineHCID 16682925TrimethylaluminumHCID 58938520HCID 58938520、化合物

生成物 1

HCID 58938487HCID 58938487、化合物収率 24.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of aniline (336.0 mg, 3.6 mmol) in 7.5 mL of dry CH2Cl2 was slowly added 2.17 mL of Me3Al (2M solution in hexanes) at RT under N2. After 20 min of stirring compound 22 (301 mg, 1.44 mmol) was added to the reaction mixture as a solution in 2 mL of dry CH2Cl2. The reaction mixture was stirred at RT for 16 h and then quenched with NH4Cl (sat.) followed by extraction into CH2Cl2. The combined organic layers were washed with NaHCO3 (sat.), brine and dried over Na2SO4. The crude material was purified by flash chromatography (CH2Cl2/EtOAc) to yield 75.0 mg of the target compound 23 in 24% yield.

後処理

  1. customat RT
  2. customquenched with NH4Cl (sat.)
  3. extractionfollowed by extraction into CH2Cl2
  4. washThe combined organic layers were washed with NaHCO3 (sat.), brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography (CH2Cl2/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-08dae064e7974ce5981de54195ed12f6
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08552009B2

反応ノート

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