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Dimethylformamide → N-((R)-5-bromoindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

HRID 1039640
ノート
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反応式

HRID 1039640 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][C@@H:6]([NH:11][C:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][N:15]=1)=[O:13])[CH2:5]2.CS(O[CH2:26][C@@H:27]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C=O)C>O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][C@@H:6]([NH:11][C:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:26][C@@H:27]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]3)=[CH:16][N:15]=1)=[O:13])[CH2:5]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 18649743(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl methanesulfonateHCID 66679915N-((R)-5-Bromoindan-2-yl)-5-hydroxypyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 66679917N-((R)-5-bromoindan-2-yl)-5-[(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]pyridine-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of N-((R)-5-bromoindan-2-yl)-5-hydroxypyridine-2-carboxamide (1.50 g), (S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl methanesulfonate (0.81 g), cesium carbonate (1.46 g) and DMF (20 ml) was heated to 60° C. for 4 hours. The cooled reaction mixture was admixed with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed three times with water, dried over magnesium sulfate and concentrated. This afforded the product with the molecular weight of 417.31 (C20H21BrN2O3); MS (ESI): 417 (M+H+).

後処理

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed three times with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThis afforded the product with the molecular weight of 417.31 (C20H21BrN2O3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-582578daa5ef4a2a8803afc8f6716584
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08552199B2

反応ノート

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