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Triethylamine → HCID 178421979、化合物

HRID 1040560
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反応式

HRID 1040560 の反応式
Cl.[NH:2]([C:4]([C:6]1([NH:9][C:10]([C:12]2([NH:15][C:16]([C:18]3[N:22]4[C@@:23]([CH2:36][C:37]5[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43]#[N:44])=[CH:39][CH:38]=5)([CH3:35])[C:24](=[O:34])[N:25]([C:26]5[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[CH:29]=[C:28]([Cl:33])[CH:27]=5)[C:21]4=[N:20][CH:19]=3)=[O:17])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH2:8][CH2:7]1)=O)[NH2:3].Cl.C(O[C:49]([CH:51]1[CH2:53][CH2:52]1)=[NH:50])C.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[CH:51]1([C:49]2[NH:50][C:4]([C:6]3([NH:9][C:10]([C:12]4([NH:15][C:16]([C:18]5[N:22]6[C@@:23]([CH2:36][C:37]7[CH:38]=[CH:39][C:40]([C:43]#[N:44])=[CH:41][CH:42]=7)([CH3:35])[C:24](=[O:34])[N:25]([C:26]7[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[CH:29]=[C:28]([Cl:33])[CH:27]=7)[C:21]6=[N:20][CH:19]=5)=[O:17])[CH2:13][CH2:14]4)=[O:11])[CH2:7][CH2:8]3)=[N:2][N:3]=2)[CH2:53][CH2:52]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 20026660Ethyl cyclopropanecarboximidate hydrochlorideHCID 67389773(R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo-[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [1-(1-hydrazinocarbonyl-cyclopropylcarbamoyl)-cyclopropyl]-amide hydrochloride

生成物 1

HCID 178421979HCID 178421979、化合物収率 28%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

To a solution of (R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid [1-(1-hydrazinocarbonyl-cyclopropylcarbamoyl)-cyclopropyl]-amide hydrochloride (0.080 g, 0.12 mmol) and cyclopropanecarboximidic acid ethyl ester hydrochloride (0.018 g, 0.12 mmol) in DMF (1 mL) was added Et3N (0.051 mL, 0.37 mmol). The reaction was heated in a microwave at 140° C. for 45 min and then at 180° C. for 1.5 h. The mixture was cooled to room temperature and purified via reverse-phase HPLC to give (R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid {1-[1-(5-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-cyclopropylcarbamoyl]-cyclopropyl}-amide (0.022 g, 28%) as a white solid, m/z 670.8 [M+1]+.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. custompurified via reverse-phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-63f95d0d4df448858bc1d5f5d3444f8d
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08552205B2

反応ノート

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