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Piperidine → (S)-7,7-difluoro-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

HRID 1042888
ノート
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反応式

HRID 1042888 の反応式
C1C2C(COC([CH2:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][C:24]([F:27])([F:26])[CH2:23][C@@H:22]3[C:28]([O:30]C)=O)=[O:20])=O)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.[NH:32]1CCCCC1>CO>[F:26][C:24]1([F:27])[CH2:25][N:21]2[C:19](=[O:20])[CH2:18][NH:32][C:28](=[O:30])[C@@H:22]2[CH2:23]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8082PiperidineHCID 67318151(R)-methyl 1-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)acetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate

生成物 1

HCID 67316882(S)-7,7-difluoro-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A round bottom flask was charged with (R)-methyl 1-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)acetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate (1.10 g, 2475 μmol) and 25 mL MeOH. Piperidine (1225 μl, 12375 μmol) was added, and the mixture was stirred at RT overnight. The mixture was concentrated and purified by silica gel chromatography, DCM in 90/10 DCM/MeOH to provide (S)-7,7-difluoro-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione as a white solid. GC/MS: [M+H]=191.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. custompurified by silica gel chromatography, DCM in 90/10 DCM/MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-04a9f3dc4f544586af9673bac189ad9e
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08557816B2

反応ノート

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