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1,2-Dichloroethane → N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)-3-fluorobenzamide

HRID 1047533
ノート
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反応式

HRID 1047533 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=O.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.C(=O)(O)[O-].[Na+].[NH:30]1[C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]=2[N:32]=[C:31]1[C:39]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[C:45]([NH2:48])[CH:46]=2)[N:41]([CH:49]2[CH2:54][CH2:53][CH2:52][CH2:51][O:50]2)[N:40]=1>CN(C=O)C>[NH:32]1[C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=2[N:30]=[C:31]1[C:39]1[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[C:45]([NH:48][C:5](=[O:7])[C:4]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]([F:1])[CH:3]=3)[CH:46]=2)[N:41]([CH:49]2[CH2:54][CH2:53][CH2:52][CH2:51][O:50]2)[N:40]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 99683-Fluorobenzoic AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 1363522453-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-amine

生成物 1

HCID 136352248N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)-3-fluorobenzamide
収率 60.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

3-Fluorobenzoic acid (10 mg, 0.029 mmol), HOBt (6 mg, 0.044 mmol), EDC (9 mg, 0.045 mmol) and sodium bicarbonate (2.5 mg, 0.029 mmol) were added to a solution of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-amine (10 mg, 0.029 mmol) in DMF (6 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h, and then the solvent was removed in vacuo. Purification by flash chromatography (6% CH3OH/CH2Cl2) afforded the title compound (8 mg) as a off white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.40 (d, 1H, J=1.6 Hz), 8.15-8.13 (m, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.52 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.21 (m, 2H), 5.69 (dd, 1H, J=2.4 and 9.2 Hz), 3.99 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 2.55 (m, 1H), 2.06 (m, 2H), 1.67 (m, 3H).

後処理

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography (6% CH3OH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc7df14d8ab646b1a7f77563ddcc8e35
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08569511B2

反応ノート

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