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tert-Butyl 4-((4-aminophenyl)methyl)piperazine-1-carboxylate → Ethyl 4-(4-((4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenylamino)-2-chloro-6-methylpyrimidine-5-carboxylate

HRID 1049964
ノート
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反応式

HRID 1049964 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:4]([CH3:14])[N:3]=1.[NH2:15][C:16]1[CH:35]=[CH:34][C:19]([CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:18][CH:17]=1>CN1C(=O)CCC1>[C:30]([O:29][C:27]([N:24]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH2:20][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:15][C:6]3[C:5]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:4]([CH3:14])[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=3)=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:26][CH2:25]1)=[O:28])([CH3:33])([CH3:31])[CH3:32]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 12045001tert-Butyl 4-((4-aminophenyl)methyl)piperazine-1-carboxylateHCID 215179345-Pyrimidinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-6-methyl-, ethyl ester

生成物 1

HCID 86677021Ethyl 4-(4-((4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)phenylamino)-2-chloro-6-methylpyrimidine-5-carboxylate収率 61.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Ethyl 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine-5-carboxylate (0.5 g, 2.1 mmol) and tert-butyl 4-(4-aminobenzyl)piperazine-1-carboxylate (0.6 g, 2.06 mmol) were dissolved in NMP and stirred at 0° C. for 2 hour. The reaction mixture was poured onto water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water, dried over Na2SO4 and evaporated under vacuum to get the desired compound (0.62 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.58 (s, 1H), 7.58 (d, J=6.4 Hz, 2H), 7.31 (d, J=6.4 Hz, 2H), 4.45 (q, J=6.8 Hz, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.41 (m, 4H), 2.69 (s, 3H), 2.47 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.43 (t, J=6.8 Hz, 3H); MS m/z 490.0 (M+1).

後処理

  1. additionThe reaction mixture was poured onto water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-09f1fed06f6a4198900bb96fedf2b39e
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09382277B2

反応ノート

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