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Glycine → HCID 135870681、化合物

HRID 1050771
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反応式

HRID 1050771 の反応式
C(O[C:4]([C:6]1[C:7]([OH:28])=[C:8]2[C:20]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:19][S:18][C:9]2=[C:10]([C:12]#[C:13][Si](C)(C)C)[N:11]=1)=[O:5])C.[NH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32].C[O-].[Na+]>>[Cl:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:20]2[C:8]3[C:9](=[C:10]([C:12]#[CH:13])[N:11]=[C:6]([C:4]([NH:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[O:5])[C:7]=3[OH:28])[S:18][N:19]=2)=[CH:26][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 750GlycineHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 136344026HCID 136344026、化合物

生成物 1

HCID 135870681HCID 135870681、化合物収率 86.7%

実験手順

A mixture of 3-(4-Chloro-phenyl)-4-hydroxy-7-trimethylsilanylethynyl-isothiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (51.5 mg, 0.119 mmol), glycine (269.7 mg, 3.59 mmol) and NaOMe (5.98 mL, 2.99 mmol, 0.5 M solution in MeOH) was refluxed for 24 h before it was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in water (50 mL). The solution was then washed with CH2Cl2 (2×20 mL) before it was acidified by addition on aqueous 1N HCl solution. The resulting precipitate was sucked off, washed with water, and dried in vacuo to give the title compound (40 mg) as white solid: MS (m/z) 388.0 (M+1).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 24 h before it
  2. concentrationwas concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water (50 mL)
  4. washThe solution was then washed with CH2Cl2 (2×20 mL) before it
  5. additionwas acidified by addition on aqueous 1N HCl solution
  6. washwashed with water
  7. customdried in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c1c37223922e4d849a51bdf61f67af51
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09387200B2

反応ノート

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