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Triethylamine → HCID 68629838、化合物

HRID 1050809
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反応式

HRID 1050809 の反応式
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:11]2[C:20]([CH3:23])=[N:21][S:22][C:10]=2[C:9]=1[OH:24])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH3:25][C:26]([CH3:31])([CH3:30])[C:27](Cl)=[O:28].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:11]2[C:20]([CH3:23])=[N:21][S:22][C:10]=2[C:9]=1[O:24][C:27](=[O:28])[C:26]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:25])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 68630592HCID 68630592、化合物

生成物 1

HCID 68629838HCID 68629838、化合物収率 80.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 7-Hydroxy-3-methyl-4-phenyl-isothiazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid butyl ester (1.15 mmol), trimethylacetyl chloride (1.39 mmol), Et3N (1.74 mmol), and CH2Cl2 (5.7 mL) was stirred at r.t. for 2 h. The mixture was then quenched with water and extracted with EtOAc (3×10 mL). The combined organic layers were washed with brine and water, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel. Eluting with 0-20% EtOAc/CH2Cl2 gave the title compound (392.8 mg) as a colorless oil: MS (m/z) 427.2 (M+1).

後処理

  1. customThe mixture was then quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc (3×10 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with brine and water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel
  7. washEluting with 0-20% EtOAc/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-1fae86611edd4cfa8ec8e3c1f4e5fb0a
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09387200B2

反応ノート

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