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Potassium Carbonate → 4-Chloro-5-((2-methoxyphenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 1052525
ノート
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反応式

HRID 1052525 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10](I)=[CH:9][N:8](COCC[Si](C)(C)C)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[SH:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([S:28][C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=3[O:21][CH3:20])=[CH:9][NH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 23642ThioguaiacolHCID 867069334-chloro-5-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

生成物 1

HCID 1184337664-Chloro-5-((2-methoxyphenyl)thio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine収率 87.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

4-Chloro-5-iodo-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (110 mg, 0.27 mmol) was treated with 2-methoxybenzenethiol (49 μl, 0.40 mmol), copper(I) iodide (77 mg, 0.40 mmol) and potassium carbonate (74 mg, 0.54 mmol) in 2.2 mL dimethylformamide according to the method described in Preparation 86 but heating the reaction mixture at 50° C. overnight. The residue was purified using SP1® Purification System (0% to 15%, hexane-ethyl acetate) to give 69 mg (60% yield) of the title compound.

後処理

  1. customdescribed in Preparation 86
  2. customThe residue was purified
  3. customSP1® Purification System (0% to 15%, hexane-ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-26dae4038a5d4670a3e967a32fc21831
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09388189B2

反応ノート

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