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Potassium Carbonate → 3-Methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 1053726
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反応式

HRID 1053726 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](I)=[C:6]([O:11][CH2:12][C:13]([CH3:15])=[CH2:14])[CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:23]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[CH:25][C:24]=1B(O)O>CN(C=O)C.[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[C:13]([CH3:15])([CH2:14][C:25]3[CH:24]=[CH:23][C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH:26]=3)[CH2:12][O:11][C:6]=2[CH:5]=1)=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734375(Naphthalen-2-yl)boronic acidHCID 251290454-Iodo-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 684764713-Methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester収率 22%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 70681Tetrabutylammonium Chloride
触媒
HCID 167845palladium(II) acetate触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

A solution of 4-Iodo-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester (455 mg, 1.37 mmol) in DMF (15 mL) were added Potassium carbonate (379 mg, 2.74 mmol), Tetrabutylammonium chloride (380 mg, 1.37 mmol), Palladium acetate (25.6 mg, 0.136 mmol) in DMF (5 mL) and 2-Naphthylboronic acid, (282 mg, 1.64 mmol) was submitted to microwave irradiation at 150° C. for 16 minutes. The resulting mixture was filtered over silica, washed with water, dried over MgSO4 and concentrated. Column chromatography (silica gel, heptane/CH2Cl2: 4/6) afforded 100 mg (22%) of the title compound as a slightly brown oil which crystallized.

後処理

  1. customirradiation at 150° C. for 16 minutes
  2. filtrationThe resulting mixture was filtered over silica
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-51c802eba6cc45dab5467ec2a96c9b0d
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09394267B2

反応ノート

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