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Methanesulfonamide → 6-chloro-5-[4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl]-N-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxamide

HRID 1054865
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反応式

HRID 1054865 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH:11]=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2([OH:23])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[CH:15][CH:14]=1.C(C(OC1C(OC(C(C)(C)C)=O)=C(I)C=CC=1)=O)(C)(C)C.[CH3:45][S:46]([NH2:49])(=[O:48])=[O:47]>C(OC(C)C)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]([NH:49][S:46]([CH3:45])(=[O:48])=[O:47])=[O:12])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:4][C:3]=1[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]2([OH:23])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]2)=[CH:17][CH:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 534311013-Iodo-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)HCID 866985686-Chloro-5-(4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 717679866-chloro-5-[4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl]-N-(methylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxamide収率 13%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7915
Isopropyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a mixture of 6-chloro-5-[4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl]-1H-indole-3-carbaldehyde (40 mg, 0.123 mmol), Bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (104 mg, 0.256 mmol) in isopropyl acetate (2 mL) was added methanesulfonamide (12 mg, 0.126 mmol). After stirring 5 minutes, Bis[rhodium(α,α,α′,α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] (5 mg, 0.007 mmol) was added and heated to 80° C. overnight. The mixture was concentrated to give a crude residue, which was purified by preparative HPLC to afford the title compound (6.6 mg, 13%) as a yellow solid.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customto give a crude residue, which
  3. customwas purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-d897d13c0b6b42089410cec31e5f5ad0
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09394285B2

反応ノート

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