ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Potassium Fluoride → HCID 131736421、化合物

HRID 1056219
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1056219 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([NH:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:8](Cl)=[N:7]2.[Br:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]2[C:20]=1[N:21]=[C:22](Cl)[C:23]([NH:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[N:24]2.[F-:35].[K+]>CS(C)=O.C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([NH:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:8]([F:35])=[N:7]2.[Br:18][C:19]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]2[C:20]=1[N:21]=[C:22]([F:35])[C:23]([NH:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[N:24]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 522689Potassium FluorideHCID 89783537HCID 89783537、化合物2 回HCID 89784748HCID 89784748、化合物

生成物 1

HCID 131736421HCID 131736421、化合物収率 64%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of Intermediate 304a (as a ˜2.5:1 mixture of 8-bromo-N-(tert-butyl)-3-chloroquinoxalin-2-amine and 5-bromo-N-(tert-butyl)-3-chloroquinoxalin-2-amine (407 mg, 0.6 mmol) and KF (113 mg, 1.94 mmol) in DMSO (1.3 mL) was heated to 90° C. for 24 h. The reaction mixture was diluted with DCM (100 mL), added to a separatory funnel, and washed with saturated aq. NaHCO3 (2×75 mL) before the organic layer was separated, dried over Na2SO4, and concentrated to give an inseparable mixture (˜2.5:1) of 8-bromo-N-(tert-butyl)-3-fluoroquinoxalin-2-amine/5-bromo-N-(tert-butyl)-3-fluoroquinoxalin-2-amine (343a) (124 mg, 0.41 mmol, 64% yield) as a yellow oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.57 (s, 9H) 1.63 (s, 18H) 5.22 (br. s., 0H) 5.25 (br. s., 1H) 7.20 (t, J=7.92 Hz, 1H) 7.37 (t, J=8.02 Hz, 1H) 7.61-7.65 (m, 2H) 7.67 (d, J=8.41 Hz, 1H) 7.83 (d, J=7.63 Hz, 1H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ ppm −82.18 (s, 2F) −80.01 (s, 1F). MS (ESI, pos. ion) m/z: 298.0/300.0 (M+1).

後処理

  1. additionadded to a separatory funnel
  2. washwashed with saturated aq. NaHCO3 (2×75 mL) before the organic layer
  3. customwas separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2063ed4953694c02bb617b1ed29234f6
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09394297B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート