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Acetyl chloride → N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide

HRID 1062625
ノート
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反応式

HRID 1062625 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH2:20])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[C:21](Cl)(=[O:23])[CH3:22].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[S:12][C:13]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9925734[4-(3,5-Dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl)amine

生成物 1

HCID 9818643N-[4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide収率 29.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 31374
Dimethylacetamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of [4-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]amine (0.50 g, 1.78 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (0.06 g, 0.51 mmol) in N,N-dimethylacetamide (5 mL) was added acetyl chloride (0.21 g, 2.67 mmol) and the mixture was stirred at 80° C. for 14 h. To the reaction mixture was poured aqueous sodium hydrogencarbonate. The precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was washed with water and dried. The crude crystals were recrystallized from ethanol to give the title compound (0.17 g, yield 29%).

後処理

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. washThe obtained solid was washed with water
  3. customdried
  4. customThe crude crystals were recrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-700cd9c6220b44ce9f19ade992cbbe72
出典データセット
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06962933B1

反応ノート

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