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Triethylamine → HCID 178523565、化合物

HRID 1063775
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反応式

HRID 1063775 の反応式
N1C=CC=CC=1S[S:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[CH-:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)=[O:13].[CH-:19]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]1.[Fe+2:24].C(S)[C@@H](O)[C@H](O)CS.CCN(CC)CC>CO>[SH:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[CH-:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13].[CH-:19]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20]1.[Fe+2:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 446094D-1,4-DithiothreitolHCID 178523569HCID 178523569、化合物

生成物 1

HCID 178523565HCID 178523565、化合物収率 57%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of 12 (113 mg, 0.28 mmol) dissolved in 6 mL of MeOH was added DTT (438 mg, 2.8 mmol) and Et3N (79 mL, 0.57 mmol). The solution was stirred at room temperature for 18 h, followed by evaporation of the solvent. The residue was dissolved in 15 mL of EtOAc and rinsed with H2O (8×15 mL) to remove excess DTT. After drying over MgSO4 and concentrating, the residue was purified by flash chromatography (hexanes/EtOAc, 1:1, v/v) to afford 46 mg (57%) of 13. 1H NMR 400 MHz (CDCl3) d 6.16 (br s, 1H), 4.66 (t, J=1.8 Hz, 2H), 4.33 (t, J=1.8 Hz, 2H), 4.19 (s, 5H), 3.53 (q, J=6.4 Hz, 2H), 2.75 (m, 2H).

後処理

  1. customfollowed by evaporation of the solvent
  2. dissolutionThe residue was dissolved in 15 mL of EtOAc
  3. washrinsed with H2O (8×15 mL)
  4. customto remove excess DTT
  5. dry with materialAfter drying over MgSO4
  6. concentrationconcentrating
  7. customthe residue was purified by flash chromatography (hexanes/EtOAc, 1:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-ab512ce7e8fe4c05a8d660e7b0e3ffd9
出典データセット
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06967074B2

反応ノート

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