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Water → N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(2-diethylaminoethyl)-8-fluoro-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

HRID 1067963
ノート
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反応式

HRID 1067963 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])=[CH:15][C:14]=3[F:25])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br.Br[CH2:36][CH2:37][N:38]([CH2:41][CH3:42])[CH2:39][CH3:40].O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[C:14]([F:25])[CH:15]=[C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])[CH:17]=3)[N:12]([CH2:36][CH2:37][N:38]([CH2:41][CH3:42])[CH2:39][CH3:40])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:26][CH:27]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 706072-Bromoethyldiethylammonium bromideHCID 178522909HCID 178522909、化合物

生成物 1

HCID 16073830N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(2-diethylaminoethyl)-8-fluoro-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

A solution of N-(4-chlorobenzyl)-8-fluoro-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-quinolinecarboxamide from Preparation No. 15 (0.96 g) is dissolved in DMF (7 mL), and K2CO3 (1.38 g) and 2-bromo-N,N-diethylethylamine hydrobromide (1.30 g) are added. The reaction mixture is heated to 95° C. for 16. Water is added and an oily solid formed, which is isolated by decanting the liquid. Column chromatography (elution with 1-3% MeOH/CHCl3) gave 0.373 g of the title compound which is crystallized from ethyl acetate to give 0.163 g of a solid.

後処理

  1. customan oily solid formed
  2. customwhich is isolated
  3. customby decanting the liquid
  4. washColumn chromatography (elution with 1-3% MeOH/CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c3f4556739bd4e9c96701820eadc1ed0
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06248739B1

反応ノート

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