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Triethylamine → HCID 57261222、化合物

HRID 1068190
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反応式

HRID 1068190 の反応式
Cl.[CH2:2]([C:9]1[S:13][C:12]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]2)=[N:11][CH:10]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:27]([C@@H:29]1[C@@H:33]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:32][N:31]([C@H:40]([CH:53]2[CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH2:55][CH2:54]2)[C:41]([O:43][CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][C:48]([O:51][CH3:52])=[CH:47][CH:46]=2)=[O:42])[CH2:30]1)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[CH2:2]([C:9]1[S:13][C:12]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH2:27][C@@H:29]3[C@@H:33]([C:34]4[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=4)[CH2:32][N:31]([C@H:40]([CH:53]4[CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH2:55][CH2:54]4)[C:41]([O:43][CH2:44][C:45]4[CH:50]=[CH:49][C:48]([O:51][CH3:52])=[CH:47][CH:46]=4)=[O:42])[CH2:30]3)[CH2:16][CH2:15]2)=[N:11][CH:10]=1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 53654320alpha-(R)-(3-(R)-formyl-4-(S)-phenylpyrrolidin-1-yl)-cyclohexaneacetic acid 4-methoxybenzyl esterHCID 70108790HCID 70108790、化合物

生成物 1

HCID 57261222HCID 57261222、化合物収率 80.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒

実験手順

To a solution of 24 mg of 4-(5-benzyl-thiazol-2-yl) -piperidine hydrochloride (from Step C) in 3 ml DCE was added 8 mg of triethylamine. After 20 minutes, 35 mg of α-(R)-(3-(R)-Formyl-4-(S)-phenylpyrrolidin-1-yl)-cyclohexaneacetic acid, 4-methoxybenzyl ester (prepared above as Aldehyde 5) was added, followed by 31 mg of sodium triacetoxyborohydride. The reaction was stirred overnight at room temperature. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography with 10% EtOAc in hexane followed by 50% EtOAc in hexane to give 44 mg of the title compound.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by flash chromatography with 10% EtOAc in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f41dd81141c4eb4b2de8b06f363f1b8
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06248755B1

反応ノート

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