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Water → 3-Methyl-[4-(phthalimido)butan-1-ylthio]-1,4,7b-triazacyclopent[cd]indene

HRID 1068801
ノート
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反応式

HRID 1068801 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]3[N:5]2[C:6]=1[C:7](=[S:13])[NH:8]3.Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:21]2[C:20]1=[O:29].C(N(CC)CC)C.O>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]3[N:5]2[C:6]=1[C:7]([S:13][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:21]2[C:20]1=[O:29])=[N:8]3
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 93575N-(4-Bromobutyl)phthalimideHCID 1358102931,2-Dihydro-3-methyl-1,4,7b-triazacyclopent[cd]inden-2-thione

生成物 1

HCID 211900953-Methyl-[4-(phthalimido)butan-1-ylthio]-1,4,7b-triazacyclopent[cd]indene収率 63.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 5.68 g (30 mmol) of 1,2-dihydro-3-methyl-1,4,7b-triazacyclopent[cd]indene-2-thione, 8.47 g (30 mmol) of N-(4-bromobutyl)phthalimide and 6.27 ml (45 mmol) of triethylamine in 150 ml of DMF was stirred for 2 hours at 100° C. After cooling, the reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate. The extract solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was crystallized from chloroform-ethanol to give 7.39 g of the desired compound (63.1%, pale brown solid)

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract solution was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was crystallized from chloroform-ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-08314f7190fd43f9ac37c9a39fb64565
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06251905B1

反応ノート

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