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3-Methyl-1-pentyn-3-ol → rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-pentynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 1069665
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反応式

HRID 1069665 の反応式
[CH3:1][C:2]([OH:7])([CH2:5][CH3:6])[C:3]#[CH:4].Br[C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1/[C:11](=[CH:19]/[C:20]1[NH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=1[O:25][CH3:26])/[C:12](=[O:18])[NH:13]2>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[OH:7][C:2]([CH3:1])([CH2:5][CH3:6])[C:3]#[C:4][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1/[C:11](=[CH:19]/[C:20]1[NH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=1[O:25][CH3:26])/[C:12](=[O:18])[NH:13]2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 64943-Methyl-1-pentyn-3-olHCID 18359254(Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2 回

生成物 1

HCID 59959869rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-pentynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using Method D above, 3-methyl-1-pentyn-3-ol (75 mg, 0.75 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 1 supra) (200 mg, 0.63 mmol) using (Ph3P)2PdCl2 (25 mg) and Cul (12 mg) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 70° C. for 17 h to yield rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-pentynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 66 mg, 31%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1eca56fa5804368ad3e6dfafa8f2752
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06252086B1

反応ノート

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