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3-Methyl-1-hexyn-3-ol → rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 1069676
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反応式

HRID 1069676 の反応式
[CH3:1][C:2]([OH:8])([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[C:3]#[CH:4].Br[C:10]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1/[C:12](=[CH:20]/[C:21]1[NH:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=1[O:26][CH3:27])/[C:13](=[O:19])[NH:14]2>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[OH:8][C:2]([CH3:1])([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[C:3]#[C:4][C:10]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1/[C:12](=[CH:20]/[C:21]1[NH:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=1[O:26][CH3:27])/[C:13](=[O:19])[NH:14]2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 203473-Methyl-1-hexyn-3-olHCID 18359254(Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2 回

生成物 1

HCID 9884773rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using Method D above, 3-methyl-1-hexyn-3-ol (98 mg, 0.87 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 1 supra) (127 mg, 0.4 mmol) using (Ph3P)2PdCl2 (46 mg) and Cul (22 mg) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 70° C. for 22 h yielding rac-(Z)-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-hexynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 92 mg, 66%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-4e854b0615ca4ca5a426b88107e9835b
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06252086B1

反応ノート

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