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Dicyclohexylcarbodiimide → 3-[4-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]-2-[4-[1-oxo-2-(1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)ethylamino]phenyl]benzo[b]thiophene

HRID 1070349
ノート
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反応式

HRID 1070349 の反応式
[N:1]1([CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]2[CH:31]=[CH:30][C:12]([CH2:13][C:14]3[C:15]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:16]=4[S:17][C:18]=3[C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH2:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[O:32]=[S:33]1(=[O:43])[CH2:38][CH2:37][N:36]([CH2:39][C:40](O)=[O:41])[CH2:35][CH2:34]1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[N:1]1([CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]2[CH:31]=[CH:30][C:12]([CH2:13][C:14]3[C:15]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:16]=4[S:17][C:18]=3[C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:40](=[O:41])[CH2:39][N:36]4[CH2:37][CH2:38][S:33](=[O:43])(=[O:32])[CH2:34][CH2:35]4)=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 181649HOAtHCID 28062362-(1,1-Dioxo-1lambda6-thiomorpholin-4-yl)acetic acidHCID 224627922-(4-Aminophenyl)-3-[4-(2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]benzo[b]thiophene

生成物 1

HCID 211830213-[4-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]-2-[4-[1-oxo-2-(1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)ethylamino]phenyl]benzo[b]thiophene収率 92.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

実験手順

3-[4-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethoxy]benzyl]-2-(4-aminophenyl)benzo[b]thiophene (50 mg) and (1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)acetic acid (30 mg) were dissolved in DMF (2.0 mL), treated with DCC (30 mg) and HOAt (28 mg) sequentially, and allowed to stir at ambient temperature under argon for 19 h. The reaction mixture was diluted with brine (30 mL), extracted with ethyl acetate (20 mL×3). The combined organic layers were dried with sodium sulfate and concentrated. Chromatography with Et3N:MeOH:EtOAc (5:5:90) afforded the title compound (65 mg).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (20 mL×3)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9fea735215647588b021fab1153128c
出典データセット
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06251921B1

反応ノート

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