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Dimethylformamide → 2,3-Dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde

HRID 1070673
ノート
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反応式

HRID 1070673 の反応式
C([Li])CCC.[CH3:6][O:7][C:8]1[C:17]([O:18][CH3:19])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=1.CN(C)CCN(C)C.CN([CH:31]=[O:32])C>CCCCCC.CCOCC>[CH3:19][O:18][C:17]1[C:8]([O:7][CH3:6])=[CH:9][C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:16]=1[CH:31]=[O:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 6047082,3-DimethoxynaphthaleneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 134305632,3-Dimethoxynaphthalene-1-carbaldehyde

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒2 回
HCID 8058
Hexane
溶媒

実験手順

n-Butyl lithium in hexane (1.6 N, 31.3 ml) was gradually added to a solution of 2,3-dimethoxynaphthalene (9.4 g) and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (7.4 ml) in ether (150 ml) under argon at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for two hours, cooled to 0° C. and DMF (7.3 g) in ether (20 ml) added. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and poured in ice water. The product was extracted with ether, washed with water, dried, evaporated and recrystallized from ether. Yield: 4.2 g.

後処理

  1. temperaturecooled to 0° C.
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature overnight
  3. extractionThe product was extracted with ether
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customrecrystallized from ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-5bc8112158354fdc8017dabae43407c3
出典データセット
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06903114B2

反応ノート

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