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Triethylamine → trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester

HRID 1088250
ノート
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反応式

HRID 1088250 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:22]=[CH:21][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:19][C@H:18]([OH:20])[CH2:17][C@H:13]2[C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH2:36]Cl)=[CH:34][CH:33]=1>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:39]=[CH:38][C:35]([CH2:36][O:15][C:14](=[O:16])[C@@H:13]2[CH2:17][C@@H:18]([OH:20])[CH2:19][N:12]2[C:10]([O:9][CH2:8][C:7]2[CH:21]=[CH:22][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)=[O:11])=[CH:34][CH:33]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 10566895trans-4-Hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-L-proline

生成物 1

HCID 13504318trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

Trans-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline (15.0 g) and triethylamine (13.5 ml) were dissolved in 150 ml of dry dimethylformamide, and 12.66 ml of p-methoxybenzyl chloride was dropwise added thereto under nitrogen stream, followed by stirring at 70° C. for 10 hours. The reaction mixture was diluted with 500 ml of ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to remove the solvent. Recrystallization of the residue from diethyl ether gave trans-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-L-proline p-methoxybenzyl ester. M.P., 83°-85° C.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationdistilled
  4. customto remove the solvent
  5. customRecrystallization of the residue from diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-e406930c75c6477e9cbbd663250c77d7
出典データセット
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04962103

反応ノート

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