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Hydrochloric Acid → 4-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1088265
ノート
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反応式

HRID 1088265 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:31]=[CH:30][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][O:22][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].Cl>CO.C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][OH:22])=[O:11])=[CH:30][CH:31]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 15671473(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

生成物 1

HCID 102695344-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine (0.85 g) was dissolved in methanol (8.5 ml), and 0.85 ml of 6N hydrochloric acid was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours, diluted with ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and distilled to remove the solvent. Recrystallization of the residue from diethyl ether gave (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationdistilled
  4. customto remove the solvent
  5. customRecrystallization of the residue from diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-aebcf3f3458a426fbfad4b8ed37c3346
出典データセット
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04962103

反応ノート

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